radio muadz 94,3 fm kendari

radio muadz 94,3 fm kendari
radio muadz 94,3 fm kendari

February 02, 2011

SINTESIS ETIL ASETAT

SINTESIS ETIL ASETAT
A.    Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan yang dilakukan adalah :
1)                   Menjelaskan proses esterifikasi alcohol dengan asam asetat
2)                   Menjelaskan prinsip reaksi esterifikasi
B.     Landasan Teori
Ada dua cara pembentukkan ester dari asamnya yaitu esterifikasi langsung dari asam karboksilat dengan alkohol, metode diazometana atau metode BF3-metanol. Dari kedua cara tersebut yang lebih dipilih adalah pembentukkan ester dengan metode diazometana dan BF3- metanol karena reaksinya searah, sedangkan esterifikasi langsung dari asam karboksilat dan alkohol, reaksinya dapat balik. Kemudahan pembentukkan ester tergantung pada halanganruang serta adanya rantai cabang baik dari alkohol maupun ng sangat asam karboksilat. Disamping itu letak gugus hidroksi dari alcohol pada atom C primer, sekunder, dan tersier akan mempengaruhi kecepatan pembentukkan ester (Gunawan, 2009).

Pembuatan turunan ester dilakukan dengan membuat turunan asam karboksilat dan alkoholnya. Ester mula-mula dilakukan reaksi hidrolisis dari asam karboksilat serta alkohol yang dihasilkan dipisahkan. Data-data asam karboksilat dan alkohol yang diperoleh dengan mereaksikan NaOH dengan pelarut etilen glikol air yang dipanaskan. Hasil safonifikasi ini kemudian diasamkan untuk mendapatkan karboksilat. Jika diperoleh endapan asam karboksilat berupa cairan yang tidak larut dalam air dapat diekstraksi dengan ester. Hasil ekstrak dengan ester dikeringkan dengan MgSO4 anhidrat. Pelarut eter diuapkan sehingga diperoleh asam karboksilat penyusun ester (Anwar, 1994).
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat (etil asetat). Dalam hal ini, hydrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan golongan ester dari reaksi antara etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna ,memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut (Fessenden, 1989).
Berikut adalah data – data terkait etil asetat.
Nama sistematis
Etil etanoat
Etil asetat
Nama alternative
Etil ester
Ester asetat
Ester etanoat
Rumus molekul
C4H8O2
Massa molar
88.12 g/ mol
Densitas dan fase
0.897 g/cm3,cairan
Titik lebur
-83.6 0C (189.55 K)
Titik didih
77.1 oC(350.25)
Penampilan
Cairan tak berwarna
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah
1.      Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil
2.      Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3.      Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.
4.      Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan molekul air menghasilkan ester.

C.    Alat dan Bahan
1.                               Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut:
-         Erlemeyer
-         Statif dan klem
-         Gelas ukur
-         Satu set alat refluks
-         Elektromantel
-         Satu set alat destilasi
-         Corong
-         Termometer
-         Labu alas bulat
2.     Bahan yang digunakan dalam percobaan ini  yaitu sebagai berikut:
-         Etanol absolut
-         Asam sulfat pekat
-         Asam asetat glasial
-         Aquadest
-         Kertas saring

D.    Prosedur Kerja
 


                     -    dimasukkan dalam labu 500 ml
-       dimasukkan dalam rangkaian alat refluks
-       direfluks selama 1 jam

-          didestilasi
 
 

                                                   

-             Didinginkan
-             Ditimbang massanya dengan erlenmeyer yang telah diketahui massanya
-             Dihitung % rendamennya
% rendamen = 45,09 %

E.     Hasil Pengamatan
Gambar Seperangkat Alat Refluks
Keterangan:
                                                                           1. Selang air keluar
                                                                           2. kondensor
                                                                           3. Selang air masuk
                                                                            4. Labu alas bulat
                                                                           5. Sampel
                                                                           6. Elektromantel
                                                                           7. Statif
                                                                           8. Klem
                                                                           

Gambar Seperangkat Alat Destilasi
 










Keterangan:
1.        Labu alas bulat
2.        Larutan sampel
3.        Elektromantel
4.        Selang air keluar
5.        Selang air masuk
6.        Statif
7.        Klem
8.        Erlemeyer
9.        Destilat
10.    Adaptor
11.    Kondensor
Perhitungan
1)                                                        Berat Etil Asetat secara Teoritis
Dik : massa etanol absolut      = 36,75 gr
massa asam asetat          = 11,25 gr
Mr etanol                       = 48 gr/mol
Mr asam asetat               = 60 gr/mol

                                                                                                    
            CH3COOH + C2H5OH                  CH3COOC2H5 + H2O

·         Mol etanol =
·         Mol asam asetat = 
CH3COOH + C2H5OH                  CH3COOC2H5 + H2O
M =                  0,1875             0,6042                                   -                            -                   mol
T =                   0,1875              0,1875                     0,1875                                        mol
S =                           0               0,4167                      0,1875                                       mol             
Sehingga massa etil asetat      =  mol x Mr
                                                =  0,1875 mol x 88 g/mol
                                                =  16,5 gram



2)       Berat Etil Asetat secara Praktek
Berat etil asetat + erlemeyer          =  118,32 g
Berat erlemeyer kosong                 =  114,23 gr
Berat etil asetat                             =  118,32 g – 92,51 g
                                                      =   25,81

3)                                                      % rendemen 
                     
                      =  156,424%

4)                                                      Mekanisme Reaksi
          H2SO4
            CH3COOH  + C2H5OH                         CH3COOC2H5  +  H2O
            Asam asetat     Etanol                            Etil asetat           Air

F.     Pembahasan
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Asam karboksilat mengandung gugus –COOH, untuk membentuk ester, gugus hydrogen ini akan digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat (etil asetat). Dalam hal ini, hydrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan golongan ester dari reaksi antara etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna ,memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat dapat disintesis di laboratorium dengan memanaskan antara etanol dan asam asetat dengan bantuan katalis asam. Senyawa ini merupakan senyawa ester, maka sintesis senyawa ini sering disebut esterifikasi (pembuatan ester). Proses esterifikasi merupakan reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular (SN2), yaitu suatu reaksi yang mengalami proses pemutusan ikatan lama dan pembentukan ikatan baru secara bersamaan. Ikatan yang putus adalah ikatan C–O dari alkohol.
Sebenarnya ada banyak cara yang dapat digunakan dalam esterifikasi, seperti pereaksian alcohol dan asil klorida; pereaksian alkohol dan anhidrida asam; dan pereaksian alcohol dengan asam karboksilat. Dalam percobaan ini lebih disukai esterifikasi dengan cara mereaksikan alcohol dengan asam karboksilat, Reaksi ini juga kerap disebut sebagai reaksi esterifikasi Fischer, yaitu reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (iii) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Masalah kesetimbangan dapat diatasi dengan menambahkan etanol (pereaksi) berlebih agar menggeser kesetimbangan kearah produk dan pemisahan air dapat dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau penggunaan saringan molekul.
Dalam pereaksi Fischer, penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi gugus OH (gugus pergi yang buruk) agar dapat terpisah dari alcohol dan membentuk H2O. Asam sulfat dan asam karboksilat tidak seta merta mengalami reaksi, namun diperlukan adanya pemanasan. Dalam percobaan ini, larutan asam asetat, etanol dan katalis asam sulfat pekat direfluks selama 1 jam agar reaksi esterifikasi berlangsung dengan kondisi yang optimal. Etil asetat dan etanol mudah menguap sehingga larutan harus diperlakukan agar larutan tidak habis menguap, untuk itu proses esterifikasi ini dilakukan dalam labu reflux dengan kondensor yang akan mengkondensasi kembali uap menjadi cairan. Dari reaksi asam asetat dan etanol inilah akan menghasilkan etil asetat yang dinginkan dengan persamaan reaksinya :
          H2SO4
            CH3COOH  + C2H5OH                         CH3COOC2H5  +  H2O
            Asam asetat     Etanol                            Etil asetat           Air
Setelah 1 jam dilakukan proses sintesis, terdapat beberapa senyawa dalam labu refluks yaitu; senyawa etil asetat, etanol, air serta ion SO42-. Pemisahan seluruh komponen ini dilakukan dengan metode destilasi karena titik didih yang dimiliki komponen cukup variatif, titik didih air 100o C, etanol 78o C dan etil asetat 77o C. Dari perbandingan tersebut, secara kasat mata dapat dipastikan etil asetatlah yang akan pertama kali terkondensasi menjadi uap. Namun karena kecilnya perbedaan titik didih yang dimiliki etil asetat dan etanol, maka destilat yang diperoleh kemungkinan besar bukanlah merupakan etil asetat murni, melainkan terdapat campuran etanol, namun hal ini tidaklah terlalu menjadi masalah. Dari hasil destilasi yang dilakukan, diperoleh berat etil asetat     gr dari     gr berat etil asetat yang seharusnya ada secara teori. Dengan rendamen sebesar      %’.
G.                Kesimpulan
 Berdasarkan percobaan yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa:
1.     Senyawa ester dapat dihasilkan dari proses esterifikasi yaitu pereaksian antara alkohol dan asam asetat dengan menambahkan katalis asam kuat sebagai katalis.
2.      Proses esterifikasi adalah proses pembentukan senyawa ester dari alkohol dan asam karboksilat dengan menggunakan katalis asam kuat

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C. dkk., 1994, Pengantar Praktikum kimia Organik, Universitas Gadjah Mada Press, Yogyakarta.

Fessenden, J Ralp. Joan S. Fessenden. 1989. Kimia Organik Edisi 3. Jakarta: Erlangga.
Gunawan, I., W., G. 2009. “Studi Perbandingan Hasil Sintesis Metil-N(2,3-Xilil)Antranilatdengan Pereaksi  Diazometana Dan Bf –Metanol” Jurnal Kimia Indonesia, Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbaran. Vol. 3. No. 1.

 


 

 

 









TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
Soal:
1)         Carilah senyawa (bahan) lain dalam pembuatan ester (esterifikasi) selain etanol dan asam asetat glasial (minimal dua).
2)         Bagaimana mengetahui bahwa senyawa yang diperoleh dari hasil sintesis sudah murni? Jelaskan!
3)         Reaksi apa saja yang bisa dilakukan terhadap ester (minimal dua).

Jawab:
1)         – Asam benzoat dan metanol

           

- Asam benzoat dan propanol





2)      Suatu senyawa dikatakan murni apabila setelah dilakukan destilasi tidak ada lagi senyawa-senyawa pengotor lainnya berdasarkan adanya perbedaan titik didih senyawa-senyawa tersebut
3)      Reaksi-reaksi dalam esterifikasi :
v  Reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular
v  Reaksi esterifikasi Ficher (reaksi kesetimbangan)

No comments: