radio muadz 94,3 fm kendari

radio muadz 94,3 fm kendari
radio muadz 94,3 fm kendari

February 02, 2011

PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN

PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN
A.    TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan dari percobaan ini adalah diharapkan dapat menjelaskan reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa aromatik (reaksi diazotasi).
B.     LANDASAN TEORI
 Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang mempunyai ciri sama yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua penyulih hidroksil. Senyawa fenol mudah larut dalam air karena sering kali berikatan dengan gula sebagai glikosida dan biasanya terdapat dalam vakuola sel. Salah satu contoh senyawa fenol yaitu asam galat (Gambar 1). Flavonoid merupakan golongan terbesar dari senyawa fenol (Putri, 2008).

Gambar 1. Struktur asam galat
Fenol adalah senyawa dengan rumus umum: ArOH, dimana Ar adalah fenil / fenil tersubtitusi. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air yakni 8,3 g/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Sifat-sifat fenol :
a.       Sukar larut dalam air
b.      Umumnya merupakan senyawa yang tidak berwarna tetapi mudah teroksidasi terjadi senyawa yang berwarna
c.       Bersifat sebagai asam lemah, dapat membentuk garam dengan alkali hidroksida tetapi tidak dengan NaHCO3
(Respati, 1980).
Fenol adalah senyawa polar yang dalam tumbuhan biasanya terdapat bersama senyawa flavonoid (Putri, 2008). Penggunaan Fenol sangat luas karena setelah Fenol diolah, maka akan didapatkan produk yang bermacam - macam, misalnya : asam pikrat, antiseptik, perekat kayu dan lain-lain. Diantara salah satu aplikasi langsung dari senyawa fenol adalah sebagai pelarut dalam pembuatan kayu cair (Kurimoto et al., 1999).
Novitrie dan Amelia dalam proposalnya menyatakan bahwa Senyawa Fenol ini dapat dibuat dengan proses pirolisis menggunakan bahan tandan kosong kelapa sawit. Proses pembuatan Fenol dari tandan kosong kelapa sawit ini meliputi tiga tahap proses. Tahap pertama adalah tahap pengolahan bahan (pretreatment). Tahap kedua adalah tahap pirolisis dengan tujuan memecah lignin (C10H11O2)n menjadi tiga komponen yaitu gas yang dapat terkondensasi, gas yang tidak dapat terkondensasi dan char dengan suhu 500oC. Tahap ketiga adalah tahap pemisahan (ekstraksi dan distilasi).
Gugus OH pada fenol merupakan aktifator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan karbon sp3 maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 atau SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol (Fessenden, 1988).
Dalam reaksi subtitusi terjadi penggantian gugus atom dari senyawa organik dengan gugus fungsional yang lain. Reaksi subtitusi dibagi menjadi dua kelompok besar yaitu subtitusi nukleofilik dan subtitusi elektrofilik. Reaksi subtitusi nukleofilik ini terdiri atas dua macam reaksi yang dibedakan pada saat pemutusan dan pembentukan ikatan barunya. Pada reaksi subtitusi dimana saat pemutusan dan pembentukan ikatan tidak terjadi secara bersamaan disebut reaksi nukleofilik unimolekular (SN­1), sedangkan saat pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan (serempak) disebut reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular atau SN2 (Anwar, 1994).
C.     ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah :

-          satu set alat destilasi
-          satu set alat refluks
-          labu alas bulat
-          termometer
-          hot plate
-          elektromantel
-          pipet volume
-          gelas ukur 50 ml
-          statif dan klem
-          gelas kimia 250 ml
-          batang pengaduk
-          pipet tetes
-          filler
-          erlenmeyer 250 ml

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah :

-          aquadest
-          anilin
-          H2SO4
-          NaNO2
-          Es batu



D. PROSEDUR KERJA
 






























                                              

-          Uji Positif Terhadap Fenol
-          Berat Fenol yang diperoleh = 19,61 gr
 
 









                                                  

E.     HASIL PENGAMATAN
1)      Rangkaian alat pada saat pemanasan
Keterangan:
1.      Statif
2.      Klem
3.      selang air keluar
4.      Kondensor
5.      Selang air masuk
6.      Labu alas bulat
7.      Pemanas

 

2)     
Keterangan:
1.      Selang air keluar
2.      Kondensor
3.      Selang air masuk
4.      Labu alas bulat
5.      Gelas kimia
6.      Klem
7.      Termometer
8.      Statif
9.      Pemanas

 
Rangkaian alat refluks
3)      Rangkaian alat destilasi
Keterangan:
1.        Termometer
2.        Adaptor
3.        Selang air keluar
4.        Statif
5.        kondensor
6.        Selang air masuk
7.        Klem
8.        Labu alas bulat
9.        Pemanas
10.    Aluminium foil
11.    Erlenmeyer

 
 


Data Pengamatan
Perlakuan
Hasil Pengamatan
25 ml aquades + 3,75 ml H2SO4 + 3 ml anilin. Dipanaskan hingga larut
Larutan berwarna coklat
Didinginkan kemudian ditambahkan 2,25 gr NaNO2 dalam 4,37 ml aquades
Larutan berwarna coklat
Larutan direfluks
Larutan berwarna coklat pekat
Larutan didestilasi
Terbentuk destilat berwarna putih
Uji kualitatif dengan FeCl3
Uji positif, menghasilkan warna ungu


-          Berat destilat         = (berat erlenmeyer + destilat) – berat erlenmeyer kosong
                                    = 126,89 gr – 107,28 gr
                                    = 19,61 gr

Reaksi yang terjadi :
1.      H2SO4 + H2O                     HSO4- + H3O+
                                                Asam sulfat
2.      2 C6H6NH2 + H2SO4                     (NH4)2SO4 + 2 C6H6
                                                            Amonium sulfat
3.                                    + H2SO4                                              + 2 H+


                                                                        Anilin sulfat


F.      PEMBAHASAN
Fenol merupakan senyawa yang memiliki cukup banyak kegunaan dalam bidang furniture, fenol kerap digunakan sebagai bahan dasar pembuat bahan perekat kayu dan berbagai bahan-bahan furniture lainnya. Fenol terdapat banyak di dalam tumbuhan terutama pada tumbuhan dengan kadar flavonoid yang tinggi. Untuk membuat fenol dapat dilakukan dengan beberapa cara diantaranya dengan cara isolasi dari tumbuhan tertentu dan reaksi substitusi gugus –NH2 pada anilin dengan gugus –OH atau lebih akrab disebut dengan reaksi subtitusi nukleofilik.
Pada percobaan pembuatan fenol ini, dilakukan reaksi substitusi nukleofilik dari senyawa anilin. Senyawa anilin adalah cairan minyak tak berwarna yang mudah berubah menjadi cokelat apabila terkenda cahaya, senyawa anilin juga merupakan senyawa yang beracun bagi makhluk hidup karena kemampuannya untuk mengacaukan sistem pencernaan dan sistem lain dalam tubuh.
Anilin dapat membentuk kation benzendazonium apabila direaksikan dengan asam nitrit, reaksi ini disebut dengan reaksi diazotasi. Fenol tidak akan terbentuk jika tidak melewati reaksi diazotasi, karena benzen telah penuh dengan elektron dan tidak dapat berikatan dengan gugus –OH.
Campuran larutan yang mengandung asam kuat akan merubah NaNO2 yang dimasukkan menjadi HNO2 (asam nitrit), asam nitrit ini kemudian akan merubah anilin menjadi kation benzendiazonium. Kation benzendiazonium akan segera berubah menjadi kation fenil dengan melepas molekul air dan gas N2. Kation fenil bersifat cukup reaktif sehingga dengan cepat ia akan bereaksi dengan ion –OH dari molekul air dan membentuk fenol. Pemutusan gugus NH2 pada benzen dan pengikatan gugus –OH pada molekul benzen yang sama disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik SN2.
Meskipun seluruh reaksi telah dijabarkan di paragraf sebelumnya, akan tetapi senyawa fenol tidak akan terbentuk dengan sendirinya tanpa perlakuan khusus atau metode tertentu. Diantara perlakuan khusus yang dimaksud adalah pemanasan, pendinginan, refluks dan destilasi. Setiap metode yang digunakan memiliki karakteristik tersendiri yang cocok dengan kestabilan senyawa tertentu.
Untuk menghasilkan asam nitrit, NaNO2 yang dimasukkan ke dalam campuran yang berisi asam sulfat harus dalam kondisi temperatur yang tinggi, sebab suhu yang tinggi ini akan mempermudah ionisasi asam sulfat menjadi ion H+ dan SO42- serta mengionisasi NaNO2 menjadi Na+ dan NO2-. Selanjutnya ion H+ dan ion NO2- bereaksi membentuk asam nitrit. Asam nitrit oleh H+ selanjutnya mengion membentuk ion nitrosonium (N+=O) dan H2O. Ion nitrosonium bersifat cukup reaktif dan hanya stabil pada suhu sekitar 50C. Hal ini dimaksudkan untuk menurunkan reaktivitas garam diazonium yang akan terbentuk. Reaktivitas yang tinggi dari garam ini disebabkan oleh kemampuan ’pergi’ yang sangat baik dari gugus nitrogen (N2) pada ion benzenadiazonium.
Ion nitrosonium akan menyerang anilin membentuk ion benzadiazonium. Melalui pemanasan (refluks), ion benzadiazonium akan melepas N2 dan membentuk ion kation fenil. Kation fenil yang reaktif kemudian berikatan dengan gugus –OH dari air membentuk senyawa fenol.
Setelah direfluks, dilakukan pemurnian senyawa fenol dengan metode destilasi. Destilasi merupakan metode pemisahan atau pemurnian suatu senyawa berdasarkan perbedaan titik didih. Prinsipnya, ketika suatu campuran dipanaskan, komponen yang mencapai titik didih terlebih dahulu akan menguap dan disusul oleh komponen yang titik didihnya lebih tinggi. Uap yang terbentuk kemudian terkondensasi dalam kondensor yang kemudian ditampung dalam sebuah erlenmeyer, dan dinamakan destilat. Destilat yang diperoleh merupakan senyawa fenol.
Untuk memastikan destilat yang diperoleh adalah fenol, maka dilakukan uji kualitatif menggunakan pereaksi FeCl3, jika terdapat fenol dalam larutan, maka FeCl3 akan bereaksi dengan fenol membentuk kompleks berwarna ungu kebiruan. Berdasarkan data yang diperoleh dapat dipastikan destilat merupakan senyawa fenol, senyawa fenol yang dihasilkan sejumlah 19,61 gr.
G.    KESIMPULAN
Dari percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa aromatik terlebih dulu diawali dengan reaksi diazotasi untuk membentuk garam diazonium dari amina aromatik (anilin) ketika bereaksi dengan asam nitrit untuk membentuk fenol. Fenol yang dihasilkan dalam percobaan ini adalah sebesar 19,61 gr.







DATAR PUSTAKA

Anwar, C., dkk, 1994, Pengantar Praktikum Kimia Organik. FMIPA UGM, Ygyakarta.

Fessenden, 1988, Kimia Organik jilid 1, Erlangga, Jakarta.

Kurimoto, Y.; S. Dol; Y. Tamura, 1999, ’Species Effects on Wood-Liquefaction in            Polyhidric Alchohols’, Holzlorshung 53: 617-622.

Novitrie dan Nora Amelia, Proposal: Pabrik Phenol dari Tandan Kosong Kelapa Sawit      dengan Proses Pirolisis, http://digilib.its.ac.id

Prasetya, Bambang; Euis Hermiati dan Sudijomo, 2004, ’Pengaruh Persentase Katalis        pada Pembuatan Perekat kayu Cair terhadap Daya Rekatnya sebagai Bahan    Perekat Substitusi Fenol Formaldehida pada Pembuatan Kayu Lapis’, Jurnal Ilmu & Teknologi Kayu Tropis Vol. 2, No. 2.

Putri, Novika Auris Endah, 2008, Skripsi: Optimasi Pembuatan Ekstrak Daun        Dewandaru (Eugenia uniflora L.) Menggunakan Metode Sokletasi dengan        Parameter Kadar Total Senyawa Fenolik dan Flavonoid, Fakulatas Farmasi            Universitas Muhammadiyah Surakarta, Surakarta.

Respati, 1980, Pengantar Kimia Organik, Aksara Baru, Jakarta.


Tugas Setelah Praktikum
1.      Tuliskan perbedaan reaksi subtitusi elektrofilik dan subtitusi nukleofilik pada aromatik. Berikan contoh !
Jawaban :
-          Reaksi subtitusi nukleofilik, subtituen yang masuk adalah sebuah nukleofil, dan tidak dapat begitu saja terjadi serta harus dalam kondisi tertentu. Contoh : reaksi Sandmeyer (pembuatan fenol dari anilin).
-          Reaksi subtitusi elektrofilik, subtituen yang masuk adalah sebuah elektrofil yang umumnya terjadi. Secara umum, banyak reaksi kimia berlangsung secara elektrofilik. Contoh : reaksi nitrasi.
2.      Mengapa dalam reaksi ini terjadi proses diazotasi ?
Jawaban :
Reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa aromatik sangat sulit terjadi, seperti pembuatan fenol dari anilin. Karena sebagai senyawa aromatik, gugus yang dimiliki anilin berupa benzena yang telah penuh dengan elektron, sehingga tidak mudah bagi gugus yang bermuatan negatif seperti –OH untuk menjadi subtituen. Agar proses tersebut terjadi maka didahului oleh reaksi diazotasi untuk membentuk garam diazonium yang dapat melepas ikatan NN ketika pemanasan, serta akan membentuk kation fenil yang bermuatan positif. Dengan demikian gugus –OH dapat tersubtitusi pada kation fenil menjadi senyawa fenol.


Tugas :
v  Fungsi refluks yaitu agar terjadi dalam campuran larutan terjadi reaksi sempurna. Pada proses refluks ini, terjadi pemutusan dan pembentukan ikatan baru serta pelepasan semua atom N yang terikat pada anilin dimana akan terbentuk kation fenil yang kurang stabil.
v  Larutan campuran kemudian didinginkan sampai mencapai suhu 50C. Hal ini dimaksudkan untuk menurunkan reaktivitas garam diazonium yang terbentuk. Reaktivitas yang tinggi dari garam ini disebabkan oleh kemampuan ’pergi’ yang sangat baik dari gugus nitrogen (N2). Karena kemampuan pergi ini gugus diazonium dapat disubtitusi dengan berbagai senyawa nukleofilik (oksigen, belerang, nitrogen, karbon serta halogen).

3 comments:

Anonymous said...

makasih buat pnjelasannya..

obat mata herbal said...

maknyuzzz...

dhiniphasa said...

Wah,syukron. Sangat membantu.. :)